Giorgio di Giovanni nacque a Siena in data imprecisata, probabilmente verso la fine del XV secolo. La sua formazione si avviò forse a contatto con Domenico Beccafumi; ma fu poi fortemente condizionata dal soggiorno romano nell'ambito dei cantieri vaticani, dove fu alunno di Giovanni da Udine.

Rientrato in patria dopo il sacco del 1527, Giorgio avviò una produzione pittorica autonoma, che lo vede operare soprattutto come frescante ed a partire dal 1538 una serie di transazioni nei registri contabili senesi ne documentano l'attività di "depentore” per il Comune. Al 1535 sono gli affreschi della cappella della villa di Belcaro, mentre del 1548 è il giudizio di Paride di Palazzo Guglielmi al Casato.

Nel 1552 la demolizione della cittadella di San Prospero coincide con un sostanziale mutamento di rotta della carriera di Giorgio, che da allora in poi si dedicò quasi esclusivamente ai prestigiosi incarichi di architetto militare conferitigli dalle magistrature senesi. Morì a Siena nel gennaio del 1559.

 Cappella di Belcaro