La Loggia dei Mercanti, situata lungo l’attuale via della Loggia tra il Palazzo Benincasa ed il fondaco comunale, va inquadrata come uno tra i più rilevanti episodi architettonici della città durante il Quattrocentesco, simbolo dello status quo e del potere mercantile.

La localizzazione negli intorni del cuore pulsante della città, individuato nelle vicinanze del porto, tra Piazza del Mercato (oggi Piazza Santa Maria), Piazza San Nicola (oggi Piazza della Repubblica) e Piazza Grande (oggi Piazza del Plebiscito), sottolinea il ruolo e la carica simbolica dell’edificio costruito entro la prima metà del XV sec..

Da un punto di vista architettonico, la loggia indica una tipologia di edificio “autosufficiente” progettato proprio per essere una costruzione funzionale alla pratica della mercatura: un vero e proprio “attestato di affermazione della categoria”; ogni città mercantile degna di nota, infatti, possiede uno spazio o edificio rigorosamente separato rispetto l’affollamento dello spazio destinato al mercato e riservato agli incontri giornalieri e contrattazioni tra i mercanti, ed è un tipo architettonico declinabile in tanti modi, come un portico coperto e aperto sui lati o semplicemente una terrazza voltata.

Nella città di Ancona l’esigenza di erigere un edificio, che fosse il simbolo ed il luogo della classe dirigente cittadina, quella mercantile, è sentita già nel 1392, quando nei consigli comunali si discuteva in merito alla possibilità di realizzarlo presso il palazzo del Fondaco del Comune: la scelta di una collocazione strategica, sul fronte di una via pubblica e sul retro proiettante direttamente a mare, ne ribadisce l’intento programmatico che probabilmente trova una traduzione diretta già a metà del Quattrocento, quando interviene nell’edificazione l’architetto militare Giovanni Pace detto “il Sodo”. L’intervento decorativo dell’esterno è però tributato a Matteo di Giorgio da Sebenico, che opera nella loggia tra il 1454 ed il 1459 definendone la partitura architettonica dell’esterno, e le cui spese dei lavori vengono sopperite, per mancanza di soldi nelle casse comunali, dal ricchissimo mercante ed armatore Dioniso Benincasa e da altri mercanti. Matteo di Giorgio, operativo ad Ancona anche nella decorazione della facciata di San Francesco alle Scale e nel portale di Sant’Agostino, sembra qui esprimere al meglio il suo estro creativo: l'artista propone nella verticalità un’articolazione tripartita del prospetto in pietra d’Istria arricchendo di apparati scultorei, che raffigurano Virtù cardinali e Teologali -la Speranza, la Fortezza, la Giustizia, la Carità- e lo stemma cittadino, con una parte basamentale costituita da tre archi ogivali, una parte superiore in cui si alternano bifore ed un coronamento dal quale svettano quattro cuspidi esagonali. 

Già alla fine del Quattrocento l’edificio è sottoposto ad alcune modifiche legate alla funzionalità, con l’innalzamento del tetto e l’erezione di un solaio, e a seguito di un incendio verificatosi nel 1556 l’interno viene rifatto da Pellegrino Tibaldi, il quale è l’artefice del ciclo decorativo. Negli anni Novanta del Cinquecento nella Loggia si insedia la magistratura cittadina che sovrintende ai traffici marini ed alle controversie giuridiche, il Consolato o tribunale del Mare, organo elettivo dell’università dei mercanti già esistente in città dal Trecento.